先来谈谈他的爱情吧，曾经出席在他生命中的四个女人，鲍小姐是短暂的过客，苏纨文是个意外，唐晓芙是错过的挚爱，孙柔嘉最终成为他的妻，却并非心中所爱。
鲍小姐，可以说他们有缘却无分。有缘，因为他们相识在黑夜的海上，因旅途的寂寞而彼此亲近，方鸿渐自觉爱上了这个女人，因着她的活泼、乐观与开朗给他寂寞的旅途增添了安慰，就好像被黑夜包围的人，在百无聊赖中发现了一颗璀璨的流星，为它的光芒所吸引，情不自禁的选择靠近，然而这美丽的光芒转瞬即逝。在黑夜的海上相遇的两条船，终归是各有个的方向。他的潜意识里清楚的知道，这个女人并不属于他，她有自己的爱情与生活，他们的交情不足以使彼此放弃各自的生活而相濡以沫。于是，他们在短暂的相依后就离开了彼此，就如两条直线，相交后又朝着各自的方向延伸，永不回头。没有人会对这次错过感到可惜，包括方鸿渐自己，因为他从未对这段感情认真，也就不会为鲍小姐的离去感到丝毫遗憾。
第二个出席在她生命中的女人是苏纨文，一个官家出身的小姐，留洋回来的女博士，求学的经历耗掉了她最宝贵的青春时光，令人艳羡的博士头衔却没能给她带来好的姻缘，恰恰相反，高的学历反而让很多男人对她敬而远之。这个年近三十的女人，抱着大女恨嫁的心态，在综合考虑各方面因素之后，选择鸿渐当做理想的结婚对象。而后者却对着意料之外的追求表示出模棱两可的态度，一方面，他不爱苏纨文，鸿渐清楚的知道这一点，另一方面，他不想伤害这个女人，本着“道德上的懦夫”所应有的仁义，他始终未曾明确的拒绝她，却承受着心灵上的痛苦与愧疚，并最终为自己的软弱付出了沉痛的代价。明晓真相的苏纨文选择了报复，方鸿渐为此失去了他的挚爱，而获得了苏纨文一生的仇恨。哪怕多年后，当初的一代才女已变得庸俗不堪，没有了当初的才气与才情，仍无法对这段过往感到释怀。
其实，抛开爱情不说（因为爱情这东西无法强求）苏纨文未必不是一个理想的配偶，她与方鸿渐是大学同学，虽非相知甚深，至少知根知底。她的学历与鸿渐相配，官家的出身，更能为鸿渐谋一个好前程。本着虚荣的角度来说，这个女人的相貌无可厚非，带出去并不会丢男人的脸。至于她的年龄，更不值得介怀，因为每个女人都会有青春逝去的时候，而没有哪个男人会有那样的时间与精力，在妻子不再年轻后选择离婚再娶。或许多数有钱有势的男人会选择找一个或多个年轻貌美的情人，却不会选择与糟糠之妻离婚，并非他们有多长情，只是精明的男人会权衡得失，不想承担离婚所付出的名誉上和金钱上的损失，从某种程度上来说，这未必不是女人的胜利。然而，当初少不更事的鸿渐并未意识到这一点，未经爱情洗礼的他将爱情看的太过重要，认为两个人相爱是相守的必要条件。若是当初他选择了这个女人，虽不会获得令人羡慕的爱情，但至少会有一个与众相同的家庭，更重要的是有令人羡慕的远大前程。可惜，光阴从不会倒退，否则，这世上便少了多少憾事，多了多少圆满。
与苏纨文同时出现的是唐晓芙，一个年轻貌美的女学生，鸿渐理想的梦中情人，他为这个女孩子的美貌与青春活力所吸引，并将全部的热情投入到这段感情中。然而，他们受到了命运无情的捉弄，因为苏纨文的离间和彼此的误会，他们最终成为了对方生命中的过客。这段感情的失败使方鸿渐受到了极大的打击，他为此而无比痛苦，并选择远走他乡而忘却这伤痕。其实，爱情只是生命中短暂绽放的烟花，能陪你走过一段已然很好，又何必奢求太多？他们没有相守到白头，假若他们真的结婚，是否能幸福圆满，仍是一个未知数。伤痕深深的烙在鸿渐心底，感情却未能维系一生，他对这个女孩子的印象，由刻意的回避变成久而久之自然地忘记。此生，他再未见过唐晓芙，正如每个人生命中都有的错过，遗憾总是不可避免，宛如鲜血淋漓的伤口，即使愈合了，不痛了，疤痕却还是会留下，并最终融为生命的一部分，再也无法分离。
至于孙柔嘉，这是个再普通不过的女子，没有显赫的家世，没有美丽的容颜，没有过人的才华，甚至没有一点引以为傲的资本。然而她最终却成为了他的妻，并非因为他有多爱这个女人，只不过在某一天，他忽然觉得自己应该有个家，而她，恰好在那时出现。他们的婚后生活也自然向大多数人一样，没有风花雪月，只有柴米油盐，曾经所有对爱情的美好幻想归于平静，选择用一座名叫婚姻的围城将自己围困。
这茫茫人海中的你我他，都曾年少轻狂，对爱情抱有美好的幻想。却因为种种原因错过了挚爱的人，而多数人发现这一点后，都选择走进婚姻，他们将他作为爱情的延续，却不知婚姻与爱情本是毫无关系的两件事，就好像一对异卵双胞胎，虽则出自用一个母体，其五官和脾气秉性却是千差万别。既然找不到爱的人，又何苦找一个陌生人陪你共度一生？不走进婚姻的人，他的爱情也许会一直沉睡，但永远不会死亡，因为它始终埋藏在心底的某个角落，与人的躯体一同生长、绽放、衰老，直至消亡，最后一同深深的埋进泥土，直孕育出永不消亡的美丽。
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