第二节 醛
【内容与解析】
内容:醛的结构特点和主要化学性质
解析:本节要学的内容是醛,指的是乙醛的结构特点和主要化学性质,其核心是乙醛的主要化学性质,理解它关键就是要研究醛基官能团的结构特点,根据醛基和羟基的结构特点的不同学习乙醛的化学性质,从乙醛的结构和性质迁移到醛类化合物。学生已经学过乙醇的结构和性质,知道乙醇在一定条下可以转化为乙醛,本节的内容醛就是在此基础上的发展。由于醛类物质在化工生产和生活中有着重要的物质,是一种重要的有机合成材料,所以在本学科有重要的地位,是本学科的核心内容。的重点是乙醛的结构特点和主要化学性质,解决重点的关键是要分析醛基的 结构特点,根据结构的特点认 识醛类物质所具有的化学性质。
【目标与解析】
1.教学目标
(1)掌握醛基官能团的结构特点及其化学性质;
(2)掌握乙醛的结构特点和主要化学性质;
(3)会正确书写乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。
2.目标解析
(1)掌握醛基官能团的结构特点及其化学性质;就是指
(2)掌握乙醛的结构特点和主要化学性质;
(4)会正确书写乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。
【问题诊断分析】
在本节的教学中,学生可能遇到的问题是学生对乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式不能正确的书写,产生这一问题的原因是一方程式本身就比较复杂,书写起确实有一定难度,二是学生没有掌握醛基与生成物之间的反应关系。所以,为了解决这一问题, 上时让学生理解这两个反应的反应原理,理解醛基的个数和生成的单质银 、氧化亚铜之间的关系,平时也应该让学生多动手写写,从而达到难点的突破。
【教学支持条分析】
在本节的教学中,准备使用多媒体。因为多媒体具有图、、声并茂甚至有活动影象这样的特点,具有许多对于教育、教学过程说是特别宝贵的特性与功能,充分发挥多媒体教学的优势,对于培养学生的创造思维,具有重要作用。
【教学过程】
问题一:前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。
设计意图:结合乙醇的性质,引出乙醛,并让学生了解乙醇在一定条下可以转化为乙醛
师生活动:
问题二:乙醛的结构和性质
设计意图:认识乙醛的结构,从其结构初步认识乙醛的性质作准备。
师生活动:
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁 共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
分析—CHO的结构。由于氧原 子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
乙醛的结构:
分子式 :C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:—CHO或 (醛基)
注:乙醛的结构简式不能写成CH3COH
问题三:乙醛的物理性质
设计意图:了解乙醛的物理性质
师生活动:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
问题四:乙醛的化学性质
设计意图:从乙醛的结构理解乙醛的化学性质
师生活动:烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。当乙醛发生加成反应时,C=O中的双键中的一个键打开。
我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应 。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
(2)氧化反应
乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。
催化氧化:2CH3CHO+3O2 2CH3COOH
①银镜反应
银镜反应常用检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
实验注意事项 :1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
AgNO3 + NH3•H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3•H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu( OH)2氧化
实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
[思考]分析上述两个实验的共同点是什么?说明乙醛有什么性质?如何检验醛基?
乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条下进行。
问题五:醛类
设计意图:从乙醛的结构和性质迁移到醛类化合物,培养学生的能力。
师生活动:1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为: 或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2、醛的分类
3、醛的主要用途
4、醛的代表物—甲醛:甲醛,又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液浸种,给种子消毒。福尔马林(formalin)还用浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
【堂小结】
一、乙醛(ethanal)
1.乙醛的结构:分子式:C2H4O 结构简式:C H3CHO官能团:—CHO或 (醛基)
2.乙醛的物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥 发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
1)加成反应(碳氧双键上的加成)
(2)氧化反应
乙醛完全燃烧的化学方程式为:
催化氧化:2CH3CHO+3O2 2CH3COOH
①银镜反应(silver mirror reaction)
AgNO3 + NH3•H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3•H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
4、乙醛的实验室制法
二、醛类
1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为: 或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
3.醛的命名
4、醛类的主要性质:
(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2 R-CH2OH
(2)醛的氧化反应:
①催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH
②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5.醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)
(1)甲醛的结构
分子式:CH2O 结构简式:HCHO
(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH
②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2O
HCHO+2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
(4)用途
【后反思】
教与学有机结合而对立统一。良好的教学设想,必须通过教学实践体现,教师必须善于驾驭教法,指导学法,充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用以达成教学目标,从而使学生愉快地、顺利地、认真地、科学地接受知识。通过本节的教学,可以培养学生学会以下几点:
1、研究物质 的基本方法:“结构决定性质,性质决定用途。”
2、解决问题的基本途径:提出问题---设计方案---实验探究---归纳总结
3、形成善于思考、善于观察、善于动手、善于记忆的学习习惯
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