选修5《认识有机化合物》
一、选择题
1．苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，其结构简式如下图，以下对苯甲酸钠描述错误的是
(　　)

A．属于盐类　　　　　　　　B．能溶于水
C．属于烃类 D．不易分解
【解析】　烃类只含C、H两种元素。
【答案】　C
2．下列各组表达式表示意义相同的是(　　)
A．—NO2　NO2
B．—OH　H?O•••••
C．CH3CH2OH　CH3OCH3
D．HCOOCH3　HOOCCH3
【解析】　A选项表示的分别为硝基和二氧化氮；B选项都表示羟基；C选项表示的分别为乙醇和甲醚；D选项表示的分别为甲酸甲酯和乙酸。
【答案】　B
3．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目(　　)
A．2　　　B．3　　　C．4　　　D．5
【解析】　若受思维定势所左右，只考虑题设的“3个甲基”必有两个在碳链两端，余下一个甲基去取代己烷碳链上的氢原子，无疑会误选A。倘若思维一经发散，考虑到其他烃基照样含有甲基，就不至于受“3个甲基”的假象所蒙蔽，而会再选择乙基(—CH2CH3)作取代基去取代戊烷上的氢原子，这样排列的同分异构体数目共为3种，应选B。
【答案】　B
4．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液
B．①分液　②蒸馏　③蒸馏
C．①蒸馏　②分液　③分液
D．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
【解析】　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法；然后得到A乙酸和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故用蒸馏的方法分离；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
【答案】　B
5．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①nO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)

A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．①④
【解析】　该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种。①nO4，酸性溶液均可以与这两种官能团反应；②H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；③Ag(NH3)2OH只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应；④新制Cu(OH)2只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应，故选A。
【答案】　A
6．邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有(　　)
A．6种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．3种
【解析】　据题意，有以下五种(主要是—COOH的异构及与—CH3在苯环上的位置异构)：


【答案】　B
7．下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是(　　)

A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
【答案】　C
8．根据碳四价、氧二价、氢一价、氮三价的原则，可能成立的分子式是(　　)
A．C3H9O B．C7H15O
C．C4H4 D．C4H7NO
【解析】　选C、D。题干中的“价”指的是“价键”，不要理解为化合价。根据选项中的分子式分别写出其可能的结构简式，A项碳原子饱和时最多连有8个氢，因此不可能存在；B项氢原子数为奇数，无法找出其合理结构；C项可能是

【答案】　CD
9．下列各物质中，互为同系物的一组是(　　)
①C2H5COOH　②C6H5COOH　③C15H31COOH
④C17H33COOH　⑤CH2===CH—COOH
⑥CH3CH2CHO
A．①③　　　B．③④　　　C．④⑤　　　D．⑤⑥
【答案】　AC
10．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(　　)
①分子中具有7个碳原子的芳香烃
②分子中具有4个碳原子的烷烃
③分子中具有5个碳原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．②④
【答案】　C
11．“辛烷值”用表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　)

A．1,1,3,3－四甲基丁烷
B．2,2,4－甲基庚烷
C．2,4,4－三甲基戊烷
D．2,2,4－三甲基戊烷
【答案】　D
12．核磁共振谱是测定有机化分子最有用的工具之一。在有机物分子中，不同的氢原子在质子核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类。下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是(　　)
A．CH3OH B．CH3OCOOCH3
C．C(CH3)4 D．CH3COOH
【答案】　BC
13．(2009•上海南汇中学高三第一学期期中考试)下列各化合物的命名中正确的是(　　)
A．CH2＝CH－CH＝CH2,1,3－二丁烯

【答案】　D
14．(2009•重庆)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　)
A．一定条下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．光照下2,2－二甲基丙烷与Br2反应，其中一溴取代物只有一种
【解析】　B项：该反应为强酸制弱酸，则酸性：H2CO3＞

【答案】　B
15．(2008•镇江模拟)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是(　　)

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【解析】　据核磁共振氢谱知，A中含有3种不同的H原子，且当化学式为C2H6O，其个数之比为3?2?1，则A为CH3CH2OH。
【答案】　D
16．(2009•宿州模拟)断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出的四种毒素的结构简式，下列推断正确的是(　　)

A．①、②、③与④分别互为同分异构体
B．①、③互为同系物
C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少
【解析】　选C。分析①、②、③、④的结构简式知①与②互为同分异构体。③与④互为同分异构体，其中①比③分子式中多CH2O，故二者不是同系物，同样，②比④也多CH2O，所以完全反应时②消耗O2更多，而四种分子中均有环酯结构，所以均能与NaOH溶液反应。
【答案】　C
二、非选择题
17．(2008•东青岛4月)质子核磁共振谱(NR)是研究有机物结构的有力手段之一。
(1)现有分子式均为C2H4O2的两种链状分子组成的混合物，如果在NR谱上观察到氢原子给出的信号有两种情况：第一种情况峰的强度比为3?1；第二种情况峰的强度比为2?1?1。由此推断该混合物的组成(写结构简式)是：________或________。
(2)A、B两种有机物均由C、H、N、O四种元素组成，且分子中都含有苯环，A是天然蛋白质的水解产物，其中含氧元素的质量分数为19.4%，A有如下转化关系(假设每步反应完全进行)
0．01 mol A??→0.01 mol HCl(水)盐C??→0.02 mol NaOH(水)盐D
①光谱测定显示：A分子结构中不存在甲基，A的结构简式为________；②B是A同分异构体，它是苯的某种同系物经硝化反应后的唯一产物，B的结构简式为____________________。
【解析】　(1)C2H4O2中H原子峰的强度比为3?∶1，则含有—CH3，所以简式为CH3—COOH或 而另一种峰的强度比为2?1?1，说明分子中有3种氢原子。得结构简式为

(2)根据题意可知，A是一种含有苯环的α­氨基酸，分子中根据A与HCl反应的物质的量之比，得A中含有一个—NH2。而生成的盐C与NaOH反应的比例为1∶2，而C中—NH2形成的铵盐会消耗1份NaOH，所以A中只有一个—COOH，A中只含有两个氧原子，⇒A＝2×1619.4%＝165，再根据A中含有一个—NH2，一个—COOH和苯环，推出A的结构简式为
根据B中含有—NO2，且—NO2的位置只有一种，得B为
。
【答案】　(1)CH3COOH　HOCH2CHO(或HCOOCH3　HOCH2CHO)

18．(2009•上海市高中十四校联考)根据①碳原子的电子层结构和每两个原子之间方能形成共用电子对而成为共价键；②烃分子中，每减少两个氢原子会减少两根碳氢键而增加一根碳碳键；③把一对共用电子对作为一根键，碳碳双键则为两根键……，苯环用凯库勒式作讨论，碳原子数用n表示。
(1)已知碳的一种同素异形体富勒烯C60。它由六十个碳原子构成，则该物质分子中共有共用电子对数为________。
(2)烷烃CnH2n＋2中含碳碳键________根，含共价键总数为________。
(3)炔烃CnH2n－2中有共价键总数________，其发生某一反应后产物中含有共价键3n根，则发生的反应是(　　)
A．与H2　1?1加成
B．与氯气发生1?2加成
C．与H2O　1?1加成
D．一定数目分子加聚成环状化合物
(4)某烃分子中含有碳碳键数为n＋3，则该烃可能为(　　)
A．环烷烃 B．稠环芳香径
C．苯及其同系物 D．二炔烃
【答案】　(1)120　(2)n－1　3n＋1　(3)3n－1　A　(4)CD
19．(2009•天津)请仔细阅读以下转化关系：

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；
C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D 中含有一个氧原子，与Na反应放出H2；
F 为烃。
请回答：
(1)B的分子式为____________。
(2)B不能发生的反应是(填序号)____________。
a．氧化反应　b．聚合反应　c．消去反应　d．取代反应　e．与Br2加成反应
(3)写出D→E、E→F的反应类型：
D→E____________、E→F____________。
(4)F的分子式为_________________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：
________________________________________________________________________。
(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A：________，C：________，F的名称：________。
(6)写出E→D的化学方程式：__________________________。
【解析】　因F为烃，7012＝5……10，其分子式为C5H10。A为酯，则C为羧酸，由C→D→E→F中，碳原子数不变，结合C的式量(＝102)推测其分子式为C5H10O2，因其分子中有4种不同的H原子，其结构简式只能为

【答案】　(1)C10H18O　(2)b　e
(3)取代反应　消去反应

CH3CHCCH3H　CH2===C(CH3)2

(CH3)2CHCH2COOH　3－甲基－1－丁烯
(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH??→H2O△(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr
20．(2009•武汉四月)已知烃A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。(框图中某些无机产物已省略)

(1)A的分子式为________，B的结构简式为____________。
(2)E的结构简式是________，F与D的相对分子质量之差可能为________。
(3)写出C→D的化学方程式____________，反应类型为____________。
(4)10 g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为________(填写字母选项)。
A．1?∶1 B．2∶?1
C．1∶?3 D．3?∶2
【解析】　(1)A的相对分子质量为46×2＝92，据商余法9212＝7…8，确定分子式为C7H8，结合题意确定为甲苯

E为F的水解产物，则E为HOOC—COOH，若F含1个酯基则相对分子质量相差72，若含两个酯基相对分子质量相差162，第(4)问中因C7H8，C3H8O3式量相同，含氢量相同，故为任意比。
【答案】　(1)C7H8

(2)HOOC—COOH　72或162

(4)A、B、C、D

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