1.2 科学家怎样研究有机物 每一练（苏教版选修5）
夯基达标
1.已知某种有机物X有如下性质：①X不和碳酸氢钠反应；②X的蒸气对H2的相对密度为46.0；③取1.84 gX与过量的金属钠完全作用后，生成672 L（标准状况）气体；④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使两者的质量分别增加36.0 g和66.0 g，则X的结构简式为___________________________。
解析：由②得（X）=2×46.0=92，由①③知其为醇类， =0.02 ol，X和Na产生 =0.03 ol 气体，则1 ol X产生1.5 ol H2，所以1个X中有3个—OH，由④知n（CO2）∶n（H2O）=3∶4，即X中n（C）∶n（H）=3∶8，由价键规律知其分子式为C3H8Ox，相对分子质量为92，则x=3，即分子式为C3H8O3，结构简式为： 。
答案：CH2OH—CHOH—CH2OH
2.(2005湖北武汉模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（ ）
A.甲苯苯环上的一个氢原子被一个含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种
D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有两种（—CH2CH2CH3， ），故A对。B中符合题意的芳香族化合物有以下几种：

B错。C中5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯取代产物， 有4种一氯取代产物， 有1种一氯取代产物，共8种，C正确。D中菲的结构对称，其硝基可被取代的位置如下图：

答案：B
3.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出结论是（ ）
A.该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3
B.分子中碳氢原子个数比为2∶1
C.有机物中必定含氧
D.无法判断有机物中是否含有氧元素
解析：由n（H2O）∶n（CO2）=1∶1，可推知n（C）∶n（H）=1∶2，要想判断有机物中是否含氧，应知道（H2O）、（CO2）及有机物的质量。若（有机物）=（C）+（H），则不含氧元素；若（有机物）＞(C)+(H)，则含氧元素。
答案：D
4.有机化合物分子中，与4个不同的原子或基团相连的碳原子称作“手性”碳原子。例如， 中a、b、e、f均不相同，C为“手性”碳原子。则分子式为C4H10O的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构为_______________________________________________________。
解析：根据手性碳原子的信息，要使C4H10O成为手性碳原子，其结构式为：
答案：
5.取3.40 g只含羟基，不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）。
（1）3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C_____________ol,H_____________ol, O_____________ol,该醇中C、H、O的原子数之比为_____________。
（2）由以上比值能否确定该醇的化学式？_____________________，其原因是____________________________________________________________________________。
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式：___________________________。
解析：本题主要考查了有关分子式和结构式确定的有关计算。（1）据题意，气体经足量NaOH吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO2的体积，则3.40 g醇中C的物质的量为：n(C)=n(CO2)= =0.125 ol,生成CO2消耗O2的体积等于CO2的体积，也为2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O2燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O2用于生成水，但必须特别注意的是，生成的H2O中还有部分氧原子自于醇，因此不能根据0.56 L O2计算H2O的量。要根据反应前后质量不变计算醇中H的物质的量。参加反应的V（O2）=0.56 L+2.80 L=3.36 L,(O2)= ×32 g/ol=4.80 g,(H2O)=3.40 g+4.80 g-0.125×44 g=2.70 g。3.40 g醇中n（H）=2× ol=0.300 ol,3.40 g醇中n(O)= =0.100 ol。
由n(C)∶n(H)∶n(O)=0.125 ol∶0.300 ol∶0.100 ol=5∶12∶4。故该醇最简式为C5H12O4。
（2）因H已饱和，所以它本身就是分子式。
（3）由分子式C5H12O4知，该多元醇为四元醇，根据题目要还求其结构简式为：C（CH2OH）4。
答案：（1）0.125 0.300 0.100 5∶12∶4 (2)可以 因为该实验式中氢原子个数已饱和，所以实验式即化学式 （3）C（CH2OH）4
6.已知 在水溶液中存在平衡： 与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是（ ）

C.H—18OH
D.H2O
解析：CH3COOH与CH3CH2OH酯化时，CH3COOH脱去—OH，而CH3CH2OH脱去—H，故 和CH3CH2OH反应生成 和H2O，而 ，故应选A。
答案：A
7.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。有一种烷烃A，分子式是C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到；而另有A的三个同分异构体B、C、D，却分别可由而且只能由1种相应的烯烃催化加氢得到。A及另外三种同分异构体的结构简式分别是：_________________、_________________、_________________、_________________。
解析：A分子的碳链是 重复而成的，即 。A的三种同分异构体可由A推出：

答案：


8.军事上的“地表伪装”是使军事保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是在20世纪70年代开发的?系新型红外伪装还原染料，该染料为橄榄色或黑色。其化学结构为：

请完成下列问题：
（1）染料BASF的分子式可表示为C2n+24HxN2O6，则x=_____________。
（2）1 ol该物质与Na反应产生氢气的量及在催化剂作用下加成所需氢气的量，其最大值（物质的量）分别为_____________、_____________。
（3）当n=3时，其中碳原子上的一氯取代物可能有_____________种。
解析：（1）由于所给结构左右对称，故先查出右侧的氢原子数为：上、下苯环各两个，—OH上一个，n个—CH2—上2n个，共（2n+5）个，所以x=4n+10。
（2）1 ol该物质含2 ol羟基，产生1 ol H2；所给结构中含10个C==C，4个C==O催化加氢时消耗氢气14 ol。
（3）当n=3时，可在下列编号处发生一氯取代反应生成5种产物。
OH
答案：（1）4n+10 （2）1 ol 14 ol (3)5
9.有0.2 ol某有机物和0.5 ol氢气在一密闭容器中燃烧所得产物为二氧化碳、一氧化碳和水蒸气。产物依次通过浓H2SO4时，浓H2SO4的质量增加了10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的重量减轻了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g，求有机物的分子式，并写出其可能的结构简式。
解析：燃烧产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增加的质量即为水的质量；有机物燃烧产物中含CO，说明O2不足；CuO质量减轻，是由于被CO还原失氧而减轻；CO2的总物质的量等于0.2 ol有机物中所含碳原子的物质的量。
（1）n（C）=n（CO2）= =0.4 ol
n(H)=2n(H2O)= ×2=1.2 ol
(2)0.2 ol有机物中含氧原子的物质的量：
由原子守恒解得：（ ×2+ ×1）-(0.5×2)- =0.2 ol
(3)有机物的分子式：
1 ol有机物中含C、H、O的物质的量分别为：
C： =2 ol、H： =6 ol、O： =1 ol
因此，该有机物的分子式为：C2H6O。
（4）有机物可能的结构简式：CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
答案：有机物的分子式为C2H6O，可能的结构简式为CH3—O—CH3。
10.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成，取 g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧。生成CO2、H2O和N2。现按下图装置进行实验，请完成下列问题：

(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是__________________________。
（2）以上装置中需要加热的仪器有____________（填字母），操作时应先点燃____________处的酒精灯。
（3）A装置中发生反应的化学方程式为____________________________________________。
（4）装置D的作用是____________________________________________________________。
（5）读取N2的体积时，应注意①_____________________，②______________________。
（6）实验中测得N2的体积为V L(已折算成标准状况)，为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有_____________。
A.生成CO2气体的质量 B.生成水的质量
C.通入O2的体积 D.氨基酸的相对分子质量
解析：本题主要考查用燃烧法确定有机物分子组成的方法。在实验中浓H2SO4的作用是吸水，浓H2SO4瓶增重的质量即为水的质量；碱石灰增重质量即为CO2质量；通过铜网完全吸收O2后，通过排水法测N2的体积，这样便可求出氨基酸样品的实验式，再知道氨基酸的相对分子质量，便可求出其分子式。为保证实验测定的准确性，需采取一系列措施，实验前先通过纯氧排尽空气，以免影响N2体积的测定。
答案：（1）排出体系中的空气（主要是N2） （2）A、D D（3）CxHyOzNp+［x+ - ］O2 xCO2+ H2O+ N2 (4)吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是N2 （5）①调节使E中左右两管液面相平 ②视线应与凹液面最低点相切 （6）ABD
走近高考
11.（2006上海高考，4）下列不符合当今化学研究方向的是（ ）
A.发现新物质 B.合成新材料
C.研究化学反应的微观过程 D.研究化学反应中原子守恒关系
解析：当今化学研究的主要方向是发现新物质，合成新材料，开发新能，揭示化学反应的微观过程以及“绿色化学”等，化学反应中原子守恒关系是古代化学所研究的内容。
答案：D
12.（2005全国高考理综Ⅱ，29）某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
（2）该化合物的相对分子质量是________________________________。
（3）该化合物的化学式（分子式）是___________________________。
（4）该化合物分子中最多含_____________个 官能团。
解析：A中w（O）=1-52.24%=47.76%。若r（A）=150，其中O原子个数为 =4.477 5；若r(A)=110,其中O原子个数为 =3.283 5。实际O原子个数介于3.283 5和4.477 5之间，即N（O）=4，则r（A）= =134。其中Ar（C）+Ar（H）=134-16×4=70，可确定分子式为C5H10O4，C5H10O4与5个C原子的饱和衍生物（C5H12On）比较可知，分子中最多含2个
答案：4个氧原子，因110＜r(A)＜150,w(O)=1-52.24%=47.76%，所以3.283 5＜每个分子中氧原子个数＜4.477 5，故应有4个氧原子。（2）134 （3）C5H10O4 （4）1
13.（经典回放）充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（相对原子质量：H：1，C：12，O：16）（ ）
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
解析：烃燃烧后，其中的H全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳的质量。芳香烃中： 。
答案：C
14.(2006安徽合肥二模)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子中C、H、N的质量分数依次为71.58%、6.67%、4.91%，其余为氧。
（1）写出吗啡的化学式：_________________________________，并计算其相对分子质量（已知吗啡的相对分子质量不超过300）：_____________。
（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的相对分子质量为_____________，化学式为___________________________。
解析：假设吗啡分子中只有一个氮原子： =285，由于吗啡的相对分子质量不大于300，如果其分子中含有2个氮原子，其相对分子质量必大于300，故可知其相对分子质量为285。分子中C、H、O的原子数：n（C）=285× =17，n(H)=285× =19, n(O)=285× =3。所以可知吗啡的化学式为C17H19NO3。因海洛因是吗啡的二乙酸酯，则考虑酯化反应过程，形成乙酸酯时：R—OH+CH3COOH CH3COOR+H2O，则每1分子CH3COOH参加酯化，所生成的酯
（60） 18
比原的醇相对分子质量增加60-18=42，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的相对分子质量比吗啡增加42×2=84，所以海洛因的相对分子质量为285+84=369。组成上则增加了2（C2H4O2—H2O）=C4H4O2，则海洛因的化学式为C21H23NO5。
答案：（1）C17H19NO3 285 （2）369 C21H23NO5
15.(2006福建福州一模 )A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%;A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请：
（1）A的分子式是___________________________，其结构简式是_______________________。
（2）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是______________________________________________________________________________________________________________。
解析：A中N（C）∶N（H）∶N（O）= =5∶12∶4，A的最简式为C5H12O4，氢原子已达饱和，故A分子式为C5H12O4，A与乙酸能反应且只含一种官能团，A为饱和四元醇，A分子中存在一个季碳原子。
答案：（1）C5H12O4


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