第四节 苯酚

●目标
1.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；
2.通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；
3.通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。
●重点
苯酚的化学性质。
●教学难点
酚和醇性质的差别。
●时安排
一时
●教学方法
1.采用边讲边实验，并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。
2.通过苯酚和乙醇的性质比较，让学生分析讨论，得出酚羟基和醇羟基的区别，从而突破难点。
●教学用具
投影仪、苯酚的比例模型
苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管
●教学过程

［师］比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？
［学生讨论后回答］
1.它们互为同分异构体。
2.结构上的相同点：都含有苯环和羟基。
3.不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。
［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？
［生］不是。前者属于醇类，后者属于酚类。
［师］什么叫酚？
［学生回答，教师板书］
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。

“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。我们这节通过苯酚的性质，了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。
［板书］第四节 苯酚
［师］展示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。
［学生活动，教师巡视并指正错误］
［板书］
一、苯酚的分子结构

［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内？
［生］观察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。
［师］下面我们学习苯酚的物理性质。
［板书］二、苯酚的物理性质
［师］展示少量苯酚晶体，使学生观察，并总结苯酚的颜色、状态、气味。
［生甲］苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。
［生乙］和医院的气味差不多。
［师］对。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂治疗一些皮肤病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。
［学生实验］取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水(1～2 mL)，振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。
注意：做完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。
［师］通过以上实验，并结合教材163页相关内容，请同学们叙述苯酚的重要物理性质。
［生］无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，有毒。
［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体，让学生观察其颜色。
［生］粉红色。
［问］为什么苯酚由无色变为粉红色？
［生］苯酚部分被氧化为红色物质。
［追问］应如何保存苯酚？
［生］隔绝空气，密封保存。
［师］苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？
［生］立即用酒精洗涤。
［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？
［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。
［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。
［板书］三、苯酚的化学性质
［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。
［现象］滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。
［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。
［板书］1.酸性
(1)和NaOH反应

［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。
［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2气体。
［现象］均出现浑浊。
［结论］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞ 。

［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO 酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入
CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为 +Na2CO3
+NaHCO3， 与Na2CO3不能共存。
［提问］苯酚钠溶液显什么性？为什么？
［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。
［师］对。苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？
［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应速率均快，因为乙醇、水都显中性。
［板书］(2)和Na反应

［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。这是什么原因造成的？
［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。
［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么，—OH对苯环是否有影响呢？
［板书］2.苯环上的取代反应
［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。
［现象］立即有白色沉淀生成。
［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。
［师］说明：
①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。
②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。
③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。

［问］该反应属于什么反应类型？
［生］取代反应。
［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。另外，苯酚还有一些不同于乙醇的性质。
［板书］3.显色反应
［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。
［现象］溶液立即变为紫色。
［结论］在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。
［板书］苯酚遇FeCl3溶液显紫色
［师］此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验。
［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？
［学生讨论后得出结论］
1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使酸性nO4褪色。
2.因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H2发生加成反应，和HNO3发生硝化反应。
［师］很正确。通过这节的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：
［投影］
苯酚与乙醇性质的比较
苯酚( )
乙醇(CH3CH2—OH)
水溶性常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶
电离出H＋的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性
化学性质性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。性质较稳定，能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化
［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。
苯酚是一种重要的化工原料，请同学们后看书或到图书馆查阅资料，总结出苯酚的重要用途。
［作业布置］P165一、二、三、四
●板书设计
酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。
第四节 苯酚
一、苯酚的分子结构

二、苯酚的物理性质
三、苯酚的化学性质
1.酸性
(1)和NaOH反应

(2)和Na反应

2.苯环上的取代反应

3.显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
●教学说明
苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。
●参考练习
1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是

答案：BD
2.有关苯酚性质，下列说法错误的是
A.与苯相似，也能发生硝化反应
B.与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应
C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠
D.易溶于乙醚中
答案：B
3.下列各对物质互为同系物的是

答案：B

4.白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑椹、花生，

尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是
A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol
答案：C

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