高二化学选修5有机化学知识点整理

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一、重要的物理性质

  1.有机物的溶解性

  (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

  (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。

  (3)具有特殊溶解性的:

  ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

  ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。

  ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

  ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。

  ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

  *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

  2.有机物的密度

  (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)

  (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

  二、重要的反应

  1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

  (1)有机物

  ① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C≡C—的不饱和化合物

  ② 通过取代反应使之褪色:酚类

  注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

  ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

  注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

  ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

  (2)无机物

  ① 通过与碱发生歧化反应

  3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

  ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

  2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

  (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

  与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

  (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

  3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

  与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

  与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

  含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

  与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

  


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