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1. (10分)(上海高考改编) 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 。 由A(C5H6)和B经Diels?Alder反应制得。Diels?Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels?Alder反应是 + 。

完成下列填空：

(1)Diels?Alder反应属于________反应(填反应类型);A的结构简式为__________。

(2)B与Cl2的1，2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式_________________。

(3)写出实验室由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 的合成路线。(合成路线常用的表示方式为A B…… 目标产物)

2.(14分)(广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

反应①：

+

Ⅰ Ⅱ

(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗____________mol O2。

(2)化合物Ⅱ可使__________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________。

(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为______________。

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为__________，Ⅵ的结构简式为____________。

(5)一定条件下， 与 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为____________。

3.(15分)(安徽高考)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

(1)A→B的反应类型是________;B的结构简式是___________。

(2)C中含有的官能团名称是________;D的名称(系统命名)是___________。

(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含?O?O?键。半方酸的结构简式是________________。

(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_________________。

(5)下列关于A的说法正确的是________。

a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c.能与新制Cu(OH)2反应

d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2

4.(16分)丁子香酚可用作杀虫剂和防腐剂，其结构简式如图：

。

(1)写出丁子香酚的分子式__________，其含氧官能团名称为__________。

(2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是______(填序号)。

a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液

c.Br2的四氯化碳溶液 d.乙醇

(3)丁子香酚的一种同分异构体：对甲基苯甲酸乙酯(E)是有机化工原料，用于合成药物的中间体。E的合成路线如下：

①指出化学反应类型：甲__________;乙__________。

②写出反应丙的化学反应方程式：______________________。

③写出符合下列条件的C的同分异构体：__________。(只答其中一种即可)

?含有苯环;?能够发生银镜反应

5.(14分)图中所有字母均代表有机物，根据图中反应流程，回答下列问题：

已知：A是一种最简单的有机物，E是一种一氯代有机酸，其中氯原子的质量分数为28.98%，且该物质中原子个数比C∶O=2∶1，含2个甲基。

(1)请写出E的分子式__________，并写出G的结构简式：__________;

(2)图中所示的取代反应共有__________个;

(3)请写出下列转化的化学方程式：

C→D_____________________________________________________;

E→F_____________________________________________________;

(4)请写出一种符合下列条件的H的同分异构体：__________;

①该分子结构中不含甲基;②属于羧酸类物质;③其一氯代物只有3种。

6.(15分)(四川高考)已知：

?CHO+(C6H5)3P=CH?R→?CH=CH?R+(C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：

HOOC?CH=CH?CH=CH?COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)

A.取代反应 B.水解反应

C.氧化反应 D.加成反应

(2)已知 为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。

(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：__________________

__________________________。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：__________。

(5)写出第②步反应的化学方程式：_____________________________。

7.(16分)(莆田一模)已知：在一定条件下，有如下反应可以发生

+(n-1)H2O

某一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到其中一部分：

结构简式

相对分子质量166

取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16.6 g该物质完全燃烧得到39.6 g CO2与9 g H2O。进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②16.6 g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24 L(已折算成标准状况)。请回答：

(1)该有机物的分子式为________，该有机物的结构可能有________种。

(2)若下列转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应;E含两个六元环;F是高分子化合物;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。

①A的结构简式为____________________________。

②写出A转化成B的化学方程式__________________________。

③写出由D制取F的化学方程式__________________________。

④反应类型：D→E__________________________。

答案解析

1.【解析】(1)根据题中信息，则断开 中的两个化学键可确定A和B的结构，断键位置为 ，因此A为 ，B为 ，Diels?Alder反应属于加成反应。

(2)B为CH2=CHCH=CH2，与Cl2的1，2-加成产物为CH2=CHCHCl?CH2Cl，消去HCl得到2-氯代二烯烃为CH2=CH?CCl=CH2，该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物为 或 。

(3) 的属于芳香烃的同分异构体的同系物分子中含有1个苯环和饱和烃基，因此可选用甲苯制备苯甲醛。合成路线为

。

答案：(1)加成

(2) 或

(3)

2.【解析】(1)通过观察可知，1个化合物Ⅰ 分子中含有6个碳原子、10个氢原子、3个氧原子，分子式为C6H10O3，所以其耗氧量为6+ - =7(mol)。 (2)化合物

Ⅱ( )中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物

Ⅱ( )，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为

，反应的方程式为 +NaOH

+NaCl。 (3)化合物

Ⅲ( )在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，若生成

，分子中除苯环外含3类氢，不合题意;若生成 ，分子中除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为

。(4)依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ是能催化氧化生成醛的醇类，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为 ，化合物Ⅵ为 。(5)反应①的反应机理是化合物Ⅱ( )中的羟基，被化合物Ⅰ中 所取代，依照机理可知 相当于化合物Ⅱ， 相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到 。

答案：(1)C6H10O3 7(2)酸性高锰酸钾(答案不唯一，合理即可)

+NaOH +NaCl

(3)

(4)

(5)

3.【解题指导】解答本题时要先运用已有知识分析确定B物质，再结合题给新信息推导出C物质，最后根据酯化反应的原理确定PBS，从而“贯通”整个流程。

【解析】(1)A中含有碳碳双键，由A→B只能是碳碳双键与H2发生加成反应，生成HOOC(CH2)2COOH。

(2)由题给新信息及D的结构简式可推知C的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳三键(或碳碳叁键)和羟基。D中主链有4个碳原子，有两个羟基，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1，4-丁二醇。

(3)方法一：已知4个碳原子全部在环上，含有一个?OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。方法二：马来酸酐分子中有含一个氧原子的五元环，若去掉氧原子则变为四元碳环，不影响不饱和度。再将此氧原子插入C?H间，形成羟基，恰好满足题意。

(4)B为二元羧酸，D为二元醇，两者发生缩聚反应生成PBS聚酯。

(5)A中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，也可与HBr等加成;因分子中含有?COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应;1 mol A(分子式为C4H4O4)完全燃烧消耗3 mol O2，故a、c正确。

答案：(1)加成反应(或还原反应)

HOOCCH2CH2COOH

(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1，4-丁二醇

(3)

(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O

(或nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +2nH2O)

(5)a、c

4.【解析】(1)从结构简式中查一下各原子的个数，并写出化学式C10H12O2，注意氢原子的个数，不要数错。结构中的含氧官能团有(酚)羟基和醚基(键)。

(2)酚羟基具有一定的酸性，能与NaOH反应，但是不能与NaHCO3反应;由于分子结构中含有碳碳双键，故能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

(3)从合成路线可以推出A为CH3CH2OH，D为 。

①反应甲是CH2 CH2和H2O反应生成CH3CH2OH，属于加成反应。反应乙是 生成 ，比较二者的分子结构会发现这属于加氧的氧化反应。

②反应丙的化学方程式的书写不要漏掉反应产物H2O。

③根据条件可以看出分子结构中必须含有“ ”，因此其结构简式除C外有： 、 和 。

答案：(1)C10H12O2(酚)羟基、醚基(键)

(2)b、d

(3)①加成反应 氧化反应

② +C2H5OH +H2O

③ 、 、 (任写一种即可)

5.【解析】(1)A是最简单的有机物，则A为CH4，根据图示中转化关系可得B为CH3Cl、C为CH3OH，D为HCHO。E的相对分子质量为 ≈122.5，E中含有2个甲基，是一种一氯代有机酸，则至少含有一个羧基，所以122.5-35.5-2×15-45=12，则E中除上述基团外只含有1个碳原子，所以E的结构简式为 。根据图示转化关系，得出F为 ，G为 ，H为 。

(2)A→B属于取代反应，B→C是卤代烃的水解，也属于取代反应，C+G F是酯化反应，也属于取代反应，其余的反应分别为C→D属于氧化反应，E→F包含消去反应和中和反应，F→G属于中和反应。

(4)H的结构简式为 ，分子式为C5H8O2，其不饱和度为2，根据题目条件，分子中含有一个羧基，则为C4H7COOH，根据不饱和度可知?C4H7中应含有一个碳碳双键或环，由于其不含有甲基，则其结构共有CH2 CH?CH2?CH2?COOH、 和 。

由于其一氯代物只有3种，则只有后两种结构符合题意(第一种结构的一氯代物有4种)。

答案：(1)C4H7ClO2 (2)3

(3)2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O

+2NaOH +NaCl+2H2O

(4) 或

6.【解析】(1)W中的官能团为碳碳双键和羧基，碳碳双键能发生氧化反应、加成反应，羧基能发生取代反应;

(2)

与双键碳直接相连的所有原子共面，与羰基碳直接相连的原子共面，共16个;

(3)W中的碳碳双键都是通过题干中的已知条件生成的，则Y为乙二醛，X为乙二醇，X与W发生酯化反应生成酯，由于N的相对分子质量为168，所以N为环酯;

(4)同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的一系列化合物;

(5)Y为乙二醛，发生的是信息提供的反应。

答案：(1)A、C、D (2)16

(3)HOCH2CH2OH+HOOC?CH=CH?CH=CH?COOH +2H2O

(4)HOCH2CH2CH2OH

(5)OHC?CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5

2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH?CH=CHCOOC2H5

7.【解析】根据燃烧生成的CO2和水的质量，可以确定碳原子的物质的量为

0.9 mol，氢原子的物质的量为1 mol。碳元素和氢元素的总质量为0.9 mol×12 gmol-1+1 mol×1 gmol-1=11.8 g，因此该物质中还含有氧原子，氧原子的物质的量为 =0.3 mol。因此该有机物实验式为C9H10O3，该物质相对分子质量为166，因此分子式为C9H10O3。该物质与NaHCO3反应生成气体，说明分子中含有羧基;16.6 g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24 L，则1 mol该物质与Na反应生成1 mol H2，则分子中除羧基外还含有一个羟基。因此该物质可能的结构为 、 、 、 、 、 共有6种。

(2)D可发生消去反应，则D可能为 或 。E含两个六元环，说明除苯环外还含有一个六元环，则D只能为 ，E为 。

C的水解产物与硝酸银反应生成白色沉淀，说明C中含有氯原子，反应C→D为卤代烃的水解过程，因此C为 。A连续氧化得到C，则A为 ，B为 。

答案：(1)C9H10O3 6 (2)①

②2 +O2 2 +2H2O

③n

④酯化(取代)反应

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