第五十八讲 苯 酚(两时)
【考试说明】
1．认识苯酚的分子结构,了解苯酚的物理性质。
2．掌握苯酚的化学性质,了解苯酚的用途。
【设计】
1．酚的定义：
羟基跟芳香烃侧链上的碳原子连接的有机化合物是芳香 。
羟基跟苯环直接连接的有机化合物是______。
苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫 。
2．苯酚的同系物：
苯酚的同系物：通式为CnH2n-6O(n≥6);
[练习]写出C8H10O的分子中含有苯环的有机物的同分异构体
3．苯酚的结构：
苯酚的分子式为 、结构式为 、结构简式为 或 或 。
4．苯酚的物理性质：
苯酚俗名_______，最初是从煤焦油中发现的。纯净的苯酚为___色，有______的气味___体，苯酚易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有 色。熔点43℃。室温时在水中的溶解度不大，向盛有水的试管中加入足量的苯酚晶体，振荡后，看到的现象是________；当温度高于_____时，则能与水______。苯酚易溶___等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，苯酚可使蛋白质变性，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤。
5．苯酚的化学性质：
①苯酚的酸性：
苯酚的电离方程式为：
a.在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液, 现象为 。
b.苯酚与金属钠反应 。
c.苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 。
向苯酚钠溶液中通入CO2,不论CO2过量与否，均有 现象其产物为 而不生成
反应的方程式为 。
d.苯酚与碳酸钠反应 。
思考：设计实验比较苯酚、碳酸和醋酸的酸性强弱？

②苯酚的取代反应：
与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。
苯酚与浓溴水的反应：向苯酚溶液中滴加浓溴水，其现象是有 生成，
化学方程式为：
这个反应常用于苯酚的定性检验。
思考：如何除去苯中的苯酚？
③苯酚的显色反应：
苯酚遇FeCl3溶液显色，溶液颜色变为______，这个反应可用于鉴别和检验苯酚。
思考：鉴别苯酚的方法？
④苯酚的氧化反应：

⑤苯酚的加成反应：
⑥与甲醛反应
6．苯酚的用途：
苯酚有毒，苯酚的溶液，可作防腐剂和消毒剂，如药皂含有苯酚。
苯酚还可作化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等。
【归纳小结】苯酚知识的网络关系图

感悟高考
1．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是 （ ）
A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
2．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式： 。
（3）请写出A与过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：

3.香兰素是重要的香料之一，它可由
丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的
说法正确的是
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 ( )
4.下列与溴水不能反应的物质是：①苯；②苯酚；③氢硫酸；④NaOH溶液；⑤AgNO3溶液；⑥裂化汽油；⑦甲烷；⑧镁粉。 ( )
A.① B.①⑦ C.①⑦⑧ D.①②⑤⑦
【反思】
第五十八讲 苯酚作业纸
班级： 姓名： 学号： 等第
1．下列叙述正确的是
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D．苯酚也可以与硝酸发生硝化反应
2．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：

C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
3．下列物质中与苯酚互为同系物的是

A.CH3OH B.(CH3)3COH C.
4．丁香油酚的结构简式是
—CH2—CH=CH2
HO—
O—CH3
该物质不应有的化学性质是 （ ）
①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性nO4溶液还原；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条下水解。
A．①③　　　　　　B．③⑥　　　　　　C．④⑤　　　　　　D．④⑥
5．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出，正确的操作是
A. 把混合物加热到65℃以上，用分液漏斗分液
B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、SCN溶液这六种无色液体。它是 A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金属钠 D．CuO
7．在下列化合物中，既不能跟盐酸反应，又不能与NaOH溶液反应，又不能被酸性nO4溶液氧化的是
A、苯酚 B、苯 C、甲苯 D、C2H5OH
8．下列物质久置于空气中发生颜色改变的是：①绿矾；②氢氧化亚铁；③碘化钾溶液；④苯酚；⑤过氧化钠。
A.①③ B.③④ C.①②⑤ D.①②③④⑤
9．（2007年江苏）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条下有以下存在形式：

下列有关花青苷说法不正确的是
A．花青苷可作为一种酸碱指示剂 B．I和Ⅱ中均含有二个苯环
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
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10．某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式可能是
11．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 、 。

12．含苯酚的工业废水的方案如下图所示：

回答下列问题：
⑴设备①进行的是 操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是 ；
⑵由设备②进入设备③的物质A是 ，由设备③进入设备④的物质B是 ；
⑶在设备③中发生反应的化学方程式为 ；
⑷在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过 操作（填写操作名称）分离产物；
⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
★13．将某烃的含氧衍生物92mg装入元素分析装置，通入足量的O2，完全燃烧，将生成的气态物质依次通过氯化钙管（A）和碱石灰管（B），测得A管增加54mg，B管增加286mg，又知该有机物相对分子质量为184，结构中含有—CH2—，只含有两种官能团，遇FeCl3显示明显的颜色变化，求该有机物的分子式和可能的结构简式。

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