一. 教学内容:有机化合物的命名
二. 重点、难点:
1. 有机物的系统命名法是重点
2. 系统命名法的几个原则(选主链、写支链或取代基名称等)是难点
三. 具体内容:
(一)烷烃的命名
1. 烃基
2. 简单命名法
3. 习惯命名法
4. 系统命名法
(二)烯烃的命名
1. 选主链
2. 编号位
3. 写名称
(三)炔烃的命名
1. 选主链
2. 编号位
3. 写名称
(四)苯的同系物的命名
1. 编号原则
【典型例题
[例1] 下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系
(1)2-甲基丁烷和丁烷 ________________
(2)正戊烷和2,2-二甲基丙烷________________
(3)间二甲苯和乙苯_____________________
(4)1-已烯和环已烷______________________
答案:(1)同系物,(2)同分异构体,(3)同分异构体 (4)同分异构体
解析:考察概念判断和有机物命名。
[例2] 下列有机物命名正确的是( )
A. 3,3?D二甲基丁烷 B. 3?D甲基?D2?D乙基戊烷
C. 2,3?D二甲基戊烯 D. 3?D甲基?D1?D?D 戊烯
答案:D
解析:考察有机物的命名原则。
[例3] 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )
答案:BD
解析:考察同分异构体的判断。
[例4] 含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
答案:C
解析:考察基本烷烃的判断。
[例5] 2,4,6?D三甲基?D5?D乙基辛烷的结构简式是______。
答案:
解析:考察根据命名写结构简式,变相考察命名。
[例六] 下列有机物中只有一种一氯代物的是( )
A. 丙烷 B. 2,2,3,3?D四甲基戊烷
C. 异戊烷 D. 新戊烷
答案:D
解析:考察命名和同分异构体的综合判断。
[例7] 下列4种化合物分别经催化加氢后,不能得到2?D甲基戊烷的是( )
A. CH3CH=C(CH3)CH2CH3 B.(CH3)2C=CHCH2CH3
C. CH2=C(CH3)(CH2)2CH3 D. CH3CH=CHCH(CH3)2
答案:A
解析:将烯烃的性质和命名相结合。
[例8](CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3是烯烃与H2加成后的产物,则该烯烃的结构简式可能有( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
答案:C
解析:考察加成反应的双键位置判断。
【模拟
1.(CH3)(C2H5)CHCH2CH(CH3)(C2H5)的名称是______。
2. 下列各组物质中,互为同系物的是( )
A. < style='width:52.5pt;height:24.75pt' > 与
B. 与
C. 硬脂酸(C17H35COOH)与油脂(C17H33COOH)
D. 甲醇与乙二醇(HOCH2CH2OH)
3. 下列有机物的命名正确的是( )
A. 3,3?D二甲基丁烷 B. 2,2?D二甲基丁烷
C. 2?D乙基丁烷 D. 2,3,3?D三甲基丁烷
4. 下列物质的命名不正确的是( )
A. 2,2?D二甲基戊烷 B. 3,3?D二甲基戊烷
C. 2,4,5?D三甲基己烷 D. 2,4?D二甲基?D3?D乙基庚烷
5. 1mol有机物能与1molH2发生加成反应,其加成后的产物是2,2,3?D三甲基戊烷,则此有机物可能的结构简式有________。
6. CH3?DCH2?DCH=C(CH3)?DCH2?DCH2?DCH3的正确名称是_______。
7.(CH3)2CH(C2H5)CHCH2CH(C2H5)2的名称是_____。
8. 下列有机物的命名正确的是( )
A. 2-甲基-2-丁炔 B. 2-乙基丙烷
C. 3-甲基-2-丁烯 D. 2-甲基-2-丁烯
9. 有一种烃可表示为:CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH2C(CH3)(CH2CH3)2命名该化合物时,主链上的碳原子数为( )
A. 7 B. 8 C. 9 D. 10
10. CH3CH(C2H5)CH3命名为“2-乙基丙烷”错误的原因是_____。
11. 下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( )
12. 2?D甲基丙烷的结构简式____,它的同分异构体的名称是____。
【试题答案
1. 3,5?D二甲基庚烷 2. B 3. B 4. C
5. CH2=C(C2H5)C(CH3)3;CH3CH=C(CH3)C(CH3)3;
CH2=CHCH(CH3)C(CH3)3
6. 4?D甲基?D3?D庚烯 7. 2-甲基-3,5-二乙基庚烷
8. D 9. C 10. 错选了主链。 11. C 12. CH3CH(CH3)2;正丁烷
【试题解析
1. 首先判断最长碳链为连两个乙基而不是甲基的,有7个碳,所以支链为连两个甲基,再根据系统命名法命名。
2. A中是酚和醇,结构上不相似;B都为酚,结构上相差CH2;C中硬脂酸是饱和的,油脂是不饱和的;D中乙二醇多一个OH。
3. A中3,3没有从最小的取代基数目端开始命名;C中2乙基应改成主链;D中应从甲基多的一段开始命名。
4. 应从取代基多的一侧开始命名。
5. 根据加成后的产物,支链的位置不能变动,只要相邻的2个碳上各有至少一个氢原子,就可以是存在碳碳双键的位置,高二。
6. 找离双键近的一端编号。
7. 边上的两个甲基一个属于主链,一个是支链,两个乙基分别连在3,5位的碳上。
8. A中第2位的碳是五条键了;B乙基应是主链;C中应从另一端编号。
9. 注意左端的乙基应属于主链,右端也有一个乙基是主链上的。
11. 只有C中只有一种等效的氢。
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